Obgleich einzelne der oben genannten Gruppen schon vor 213 n. Chr. mehrfach auf römisches Territorium vorstießen und immer wieder zurückgeschlagen wurden, dürfte das rechtsrheinische Gebiet (ursprüngliches Siedlungsgebiet) gemäß Fundlage nicht gewaltsam von ihnen besetzt worden sein.

Durch die allmähliche Ausdünnung der römischen Besatzungen des Limes und kampflose Aufgabe von Kastellen (W. Pohl) konnte der Limes von diesen Gruppen um 259/260 mehr oder weniger auf breiter Front überschritten werden. Da die Römer sich nach und nach auf eine Verteidigungsgrenze von Rhein, Bodensee, Iller und Lech zurückzogen, konnten die Gruppen das Dekumatenland (Zehntland / Agri decumates / decumates agri – nach Tacitus die Bezeichnung für ein Gebiet östlich bzw. nördlich von Rhein und Donau, das ursprünglich von Kelten bewohnt worden sein soll) weitgehend ungehindert als Siedlungsraum nutzen, während die Römer sie aus dem Elsass zu verdrängen suchten (357 Sieg Julians bei Straßburg).

Folgt man den aktuellen Erkenntnissen der Archäologie, fand jetzt erst bei den vielen unterschiedlichen Gruppen die – wohl durch die Auseinandersetzungen mit den Römern motivierte – Ethnogenese zur „gentes“ der Alamannen in ihrem neuen Siedlungsgebiet zwischen Oberrhein und Donau statt. Gestützt wird diese These dadurch, dass die erste gesicherte Nennung des Stammesnamens eine 289 verfasste Lobrede auf Kaiser Maximianus gilt (Caracallas Sieg 213 über germanische Gruppierungen wurde erst im Nachhinein als Sieg über die „Alamannen“ interpretiert und dokumentiert). Die Landnahme durch die „Alamannen“ wird heute als ein länger anhaltendes Eindringen von Menschen aus dem Elbe-Saale-Gebiet erklärt, auch im 4./5. Jh. soll noch ein Zuzug aus Mittel-Deutschland und Böhmen belegt sein.

In der Frühphase (3./4. Jh.) setzten sich viele Alamannen in oder bei den Ruinen römischer Kastelle und Villen fest. Neue Dörfer im Dekumatenland sind bisher nur wenige bekannt. Gleichzeitig entstanden in Nachahmung spätantiker befestigter Städte zahlreiche Höhenburgen (z. B. Glauberg, Runder Berg), die als politische und wirtschaftliche Zentren ihres Umlands ständig besiedelt waren. Sie gelten als Sitze von Klein­königen und Fürsten, die über die noch im 4. Jh. bezeugten Teilstämme der Alamannen – den Bukinobantes, Brisigavi, Lentienses, Raetovarii und Iuthungi – herrschten.

Zwischen 351 und 368 überfielen sie, mehrfach Rhein und Donau überschreitend, die Ostprovinzen Galliens und Raetien.

Ab 378 herrschte vergleichsweise Ruhe an der römisch-alamannischen Grenze, da die Alamannen nun auch vermehrt als Söldner (foederati) in der römischen Armee dienten. Ihre Expansionsbestrebungen nach Nordwesten endeten allerdings mit einer Niederlage gegen den Merowinger Frankenkönig Chlodwig I. (496 bis 506), wodurch die Alamannen ihre nördlichen Gaue verloren und aus dem Maintal verdrängt wurden. Die Fürstenburgen fanden damals auch ihr Ende. Interessant erscheint ein Brief des Ostgotenkönigs Theoderich an Chlodwig I: Theoderich macht Chlodwig darin klar, dass er ein weiteres Vordringen der Franken nicht dulden werde (möglicherweise gab es 507 einen weiteren Sieg Chlodwigs über die Alamannen, deren Reste er bis ins Alpenvorland – also in Richtung Theoderichs Reichsgrenze – verfolgte). Jedenfalls nimmt der Ostgotenkönig einen Teil der Alamannen unter seinen Schutz (Protektorat). 537 geben die Ostgoten unter König Witigis ihre Protektion zu Gunsten eines Bündnisses mit den Franken aber wieder auf. Damit kommt es auch in den alamannischen Kerngebieten zur fränkischen Machtübernahme.

Um 600 wird eine neue, wohl vom fränkischen König privilegierte Adelsschicht (Amtsherzogtum) durch reiche, einzeln liegende Gräber fassbar, die z.T. in Eigenkirchen (Gotteshäuser von Adeligen auf eigenem Grund und Boden) lagen. Während dieser Zeit werden kulturelle Einflüsse aus Skandinavien, dem Langobardenreich und dem fränkischen Westen (u.a. christliche Mission seit dem Ende des 6. Jh. – Klöster entstehen, dürfen aber kein Eigentum verwalten) deutlich. Diese vom fränkischen König im 6. Jh. eingesetzten Amtsherzöge in der Alamannia erlangten im 7. Jh. eine gewisse Selbständigkeit, wurden aber 746 von dem karolinger Frankenkönig Karlmann bei einer Versammlung (Gerichtsversammlung) in Cannstatt rechtsgültig verurteilt und hingerichtet. Dieses Ereignis sollte als „Blutgericht zu Cannstatt“ in die Geschichte eingehen und bietet leider – meist aufgrund mangelnder Informationen – noch heute viel Raum für waghalsige Spekulationen. Jedenfalls erloschen dadurch das alamannische Herzogtum… und in weiterer Folge die „Alamannen“ … die Menschen gehen nach und nach in der „gentes“ der Franken auf.

Ein Wort zu Cannstatt und der alamannischen Identität
Die alamannische „gentes“ dürfte durch dieses „Blutgericht zu Cannstatt“ nicht brutal beendet, sondern eher formal beschnitten worden sein. Allerdings wurden von den Karolinger Franken nun innerhalb der ganzen Alamannia anstelle der hingerichteten, alamannischen Herzöge (ursprünglich Heerführer) den Franken gegenüber loyale fränkische Grafen (ernannte Amtsträger zur Ausübung königlicher Hoheitsrechte in einer Verwaltungseinheit) einge­setzt. Kurzum: den Alamannen fehlte ab 746 die feudale (das Lehen betreffende) Eigenständigkeit: ihre Rechte waren nunmehr auf sie selber und wenige Unfreie beschränkt worden. Zudem erhielten die fränkischen Grafen das Recht, auch Freie für Fronarbeit und Bußgeld aufzubieten. Nichtzahlung führte in der Regel zur Konfiszierung der Güter (Enteignung). Deshalb werden viele Menschen zu Schuldnern der Klöster, die nunmehr gezielt Kredite vergeben dürfen. Als Folge missioniert das Christentum nach und nach das „Heidentum“ in Mitteleuropa. Ein interessanter Aspekt: ein freier Germane (Alamanne, Franke, …) konnte natürlich von keinem Kloster Kredit erhalten, solange er Woatan und Fria offiziell verehrte.

Die heutigen alamannischen Dialekte haben am stärksten den Lautstand des Mittelhochdeutschen bewahrt. Mittelhochdeutsch basiert jedoch auf dem Althochdeutschen (Ahd.): die älteste schriftlich bezeugte Bezeichnung für eine Gruppe westgermanischer Sprachen südlich der „Benrather Linie“ (Sprachlinie zwischen Düsseldorf und Benrath) in der Zeit etwa von 750 bis 1050.

Nördlich von dieser Linie wurden die Dialekte unter der Bezeichnung Altsächsisch (Altniederdeutsch) zusammengefasst. Im Unterschied zum Althochdeutschen wurde im Altsächsischen die zweite hochdeutsche Lautverschiebung nicht vollzogen (dies betrifft unter anderem auch die Konsonanten p, t und k). Da sich diese Lautverschiebung im 6. bis 8. Jh. vom Alpenraum her in Richtung Norden ausbreitete, dürften die Dialekte des Althochdeutschen sehr nahe liegende Sprachvarianten sein.